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Brevet Année : 2007

VERFAHREN ZUR DEHYDRIERUNG CYCLISCHER TERPENDERIVATE MIT EXOCYCLISCHER DOPPELBINDUNG

METHOD FOR DEHYDROGENATING CYCLICAL TERPENE DERIVATIVES HAVING EXOCYCLIC DOUBLE BONDS

PROCÉDÉ POUR LA DÉSHYDROGÉNATION DE DÉRIVÉS DE TERPÈNE CYCLIQUES À DOUBLE LIAISON EXOCYCLIQUE

Résumé

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, R5 , R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C10-Alkyl, C6-C10-Aryl, C1-C10-Alkoxy, C6-C10-Aryloxy, C2-C10-Acyloxy, Carboxy, C2-C10-Carboxyalkyl, Carbamido, C2-C10-Carbamidomonoalkyl und C3-C20-Carbamidodialkyl sein können, R1, R2, R3 zusätzlich Cyano sein können,und R2 und R3 zu einem 4-bis 8-gliedrigen aliphatischen Ring verbunden sein können, durch Dehydrierung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II), worin R1 bis R8 die oben angegebene Bedeutung haben, in flüssiger Phase in Gegenwart eines Oxidationsmittels und eines Homogenkatalysators enthaltend ein Übergangsmetall der Gruppen 8 bis 11 des Periodensystems der Elemente, optional in Gegenwart eines Lösungsmittels und optional weiterer Additive.
The invention relates to a method for producing compounds of the general formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 can be, independently of one another, hydrogen, optionally substituted C1-C10-alkyl, C6-C10-aryl, C1-C10-alkoxy, C6-C10-aryloxy, C2-C10-acyloxy, carboxy, C2-C10-carboxyalkyl, carbamido, C2-C10-carbamidomonoalkyl and C3-C20-carbamidodialkyl; R1, R2, R3 can also be cyano; and R2 and R3 can be bonded into a 4 to 8-member aliphatic ring, by dehydrogenating compounds of the general formula (II), where R1 to R8 have the meaning given above, in a liquid phase in the presence of an oxidizing agent and a homogenous catalyst comprising a transition metal of groups 8 to 11 of the periodic system of elements, optionally in the presence of a solvent and optionally additional additives.
L'invention concerne un procédé servant à produire des composés de formule générale (I) par déshydrogénation de composés de formule générale (II) en phase liquide en présence d'un agent oxydant et d'un catalyseur homogène contenant un métal de transition des groupes 8 à 11 de la classification périodique des éléments et, facultativement, en présence d'un solvant et d'autres additifs. Dans les formules (I) et (II), R1, R2, R3, R4, R5 , R6, R7, R8 peuvent être indépendamment les uns des autres hydrogène, alkyle C1-C10 éventuellement substitué, aryle C6-C10, alcoxy C1-C10, aryloxy C6-C10, acyloxy C2-C10, carboxy, carboxyalkyle C2-C10, carbamido, carbamidomonoalkyle C2-C10 et carbamidodialkyle C3-C20, R1, R2, R3 peuvent en outre être cyano et R2 et R3 peuvent être reliés en un cycle aliphatique ayant 4 à 8 chaînons.

Domaines

Catalyse
Fichier non déposé

Dates et versions

hal-03653962 , version 1 (28-04-2022)

Identifiants

  • HAL Id : hal-03653962 , version 1

Citer

Gerrit A. Luinstra, Christoph Jaekel, Marie-Alice Virolleaud, Patricia Horillo-Martinez. VERFAHREN ZUR DEHYDRIERUNG CYCLISCHER TERPENDERIVATE MIT EXOCYCLISCHER DOPPELBINDUNG. Germany, Patent n° : WO2009/040285. 2007. ⟨hal-03653962⟩
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