Limonene as an agro-chemical building block for the synthesis and extraction of bioactive compounds

Utilisation du limonène comme synthon agrochimique pour la synthèse et l'extraction de produits naturels

Mohamed Aissou (1) , Zoubida Chemat-Djenni (1) , Edinson Yara-Varon (2, 3) , Anne-Sylvie Fabiano-Tixier (2) , Farid Chemat (2)

1 UB1 - Université Saâd Dahlab Blida 1
2 SQPOV - Sécurité et Qualité des Produits d'Origine Végétale
3 Department of Chemistry

The objective of this study was to transform limonene as an agro-chemical platform for the production of a wide range of added-value compounds for pharmaceutical, cosmetic and food ingredients. This molecule was also evaluated as an alternative solvent for the extraction of several bioactive compounds compared to n-hexane. Limonene was extracted from the essential oils of orange peels through a solvent-free microwave extraction technique. Limonene was successfully transformed into products with industrial interest by catalytic oxidation using three different iron catalysts. The ability of limonene to be used as an alternative solvent was performed using two simulation tools, Hansen solubility parameters (HSPs) and the Conductor-like Screening Model for Real Solvents (COSMO-RS), and via experimentation. The results indicated that limonene could be a promising green solvent and synthon for petroleum substitution in the extraction or synthesis of bioactive compounds.

L'objectif de cette étude est de montrer les potentialités du limonène comme une plateforme agrochimique pour la production d'une large gamme de composés à valeur ajoutée pour les industries pharmaceutique, cosmétique et agroalimentaire. Cette molécule a été évaluée en tant que synthon pour la synthèse de molécules bioactives et comme solvant alternatif à l'hexane pour l'extraction de composés bioactifs. Deux outils de simulation solvant–soluté ont été utilisés pour simuler et optimiser les potentialités du limonène : les paramètres de solubilité Hansen (HSP) et le modèle « Conductor-like Screening Model for Real Solvents » (COSMO-RS). Les résultats indiquent que le limonène peut être un solvant vert et un synthon prometteur pour la substitution du pétrole dans l'extraction ou la synthèse de composés bioactifs.

Mots clés: Limonene; Building block; Solvent; Oxidation; Ingredient

Mots clés: Simulation

Domaines: Sciences du Vivant [q-bio]; Ingénierie des aliments; Génie des procédés

Mohamed Aissou, Zoubida Chemat-Djenni, Edinson Yara-Varon, Anne-Sylvie Fabiano-Tixier, Farid Chemat. Limonene as an agro-chemical building block for the synthesis and extraction of bioactive compounds. Comptes Rendus. Chimie, 2017, 20 (4), pp.346-358. ⟨10.1016/j.crci.2016.05.018⟩. ⟨hal-02627373⟩