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Les acides gras trans naturels : le défi de la quantité pour des études de supplémentation. Application à l’acide trans-palmitoléique (C16:1 n-7 trans).

Abstract : La question d’une différence d’impact entre acides gras trans d’origine naturelle et industrielle fait débat. L’acide trans-palmitoléique (C16:1 n-7 trans, TPA), retrouvé exclusivement dans les produits laitiers (0,03% des acides gras totaux), est ainsi associé à des bénéfices vis-à-vis du syndrome métabolique. La difficulté pour des études d’impacts du TPA consiste à ne supplémenter que cet acide gras, et non plus un mélange d’isomères de position comme cela a souvent été le cas. Cette exigence de pureté se heurte à la quantité de TPA nécessaire pour une étude de supplémentation, d’autant plus que cette quantité (plusieurs dizaines de grammes pour un modèle rongeur) n’est pas disponible commercialement. Si la collaboration avec des industries chimiques peut être envisagée, des solutions à l’échelle du laboratoire peuvent également être mises en place. Dès lors, cette étude propose d’examiner les étapes successives de synthèse et de purification du TPA, en partant de son isomère de configuration cis (C16:1 n-7 cis, CPA), pour n’en retenir que les plus efficaces. Le travail a systématiquement porté sur des esters éthyliques d’acides gras. La comparaison entre la noix de macadamia et le complément alimentaire Provinal®, sources de CPA, a été effectuée. La purification du CPA, pour enlever tous les acides gras isomérisables, a été effectuée avec le système PuriFlash® 4250 et deux colonnes successives PuriFlash® C18-HP. Une fois l’isomérisation effectuée, deux méthodes ont été comparées pour séparer le CPA du TPA : système PuriFlash® 4250 et colonnes PuriFlash® C18-HP, et cristallisation différentielle dans le solvant à basse température. La composition en esters éthyliques à chaque étape a été évaluée par GC-MS, avec une colonne capillaire de haute polarité (BPX90). Des standards C16:1 cis et C16:1 trans authentiques ont été utilisés pour confirmer l'identité des pics. Malgré un fort taux de CPA (supérieur à 50% des acides gras totaux), le Provinal® comporte des isomères C16:1 trans ainsi que des C16:1 cis isomérisables. La noix de macadamia est plus avantageuse de ce point de vue, malgré un moindre taux de CPA (15%). Le système PuriFlash® 4250 s’avère efficace pour purifier le CPA des autres acides gras isomérisables (monoènes, diènes). Purifier de grandes quantités d’un mélange cis/trans est un défi, résolu très aisément par cristallisation différentielle dans le méthanol à -80°C : trois étapes de cristallisation suffisent pour obtenir des dizaines de grammes de TPA selon une pureté supérieure à 99%. Des solutions à l’échelle du laboratoire existent pour synthétiser et purifier de grandes quantités d’acides gras trans monoènes comme le TPA. Ces principes peuvent tout aussi bien être adaptés à des acides gras plus classiques (oméga-3), toujours en vue d’études de supplémentation/d’intervention.
Document type :
Poster communications
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https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-02177812
Contributor : Etienne Guillocheau Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Tuesday, July 9, 2019 - 1:32:17 PM
Last modification on : Wednesday, April 6, 2022 - 4:08:21 PM

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Citation

Étienne Guillocheau, Gaëtan Drouin, Daniel Catheline, Philippe Legrand, Vincent Rioux. Les acides gras trans naturels : le défi de la quantité pour des études de supplémentation. Application à l’acide trans-palmitoléique (C16:1 n-7 trans).. Journées Francophones de Nutrition (JFN) 2017, Dec 2017, Nantes, France. 2017, ⟨10.13140/RG.2.2.30987.80164⟩. ⟨hal-02177812⟩

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