Encoding of stereochimistry applied to cheminformatics.
Modélisation de la stéréochimie : une application à la chémoinformatique
Résumé
In the framework of prediction of molecule’s properties, graph kernels allow to combine a
natural encoding of a molecule by a graph with classical statistical tools. Unfortunately some
molecules encoded by a same graph and differing only by the three dimensional orientations of
their atoms in space have different properties. Such molecules are called stereoisomers. This
work aims to take into account stereoisomerism into graph kernels method. In this document
we first present the main methods of prediction of molecule’s properties, and we focus on
methods based on graph kernels. Based on this state of the art, we present stereoisomers
and a state of the art of methods which take into account those molecules. Then we propose
to encode stereoisomers by ordered graphs. We define minimal stereo subgraphs, which are
subgraphs that locally characterizes the stereochemistry. Those subgraphs are used to define
a kernel that take into account the stereochemistry. Finally we propose three extensions
for this kernel. Those extensions allow to consider the neighbourhoods of minimal stereo
subgraphs and to compare different minimal stereo subgraphs.
Dans le domaine de la prédiction de propriétés moléculaires, les noyaux sur graphes permettent de combiner la représentation naturelle des molécules par des graphes avec des méthodes classiques d’apprentissage automatique. Malheureusement, le positionnement relatif des atomes dans l’espace peut être différent pour des molécules représentées par un même graphe. Ces molécules, appelées stéréoisomères, peuvent avoir des propriétés différentes. L’objectif de cette thèse est la prise en compte des stéréoisomères dans les méthodes à noyaux pour la prédiction de propriétés moléculaires.
Nous commençons par présenter les méthodes de prédiction de propriétés moléculaires, en particulier les méthodes à noyaux. Puis, après une présentation de la stéréochimie, nous présentons un état de l’art des méthodes la prenant en compte. En se basant sur cet état de l’art, nous proposons d’utiliser des graphes ordonnés afin de représenter les stéréoisomères. Nous définissons ensuite les stéréo sous-graphes minimaux qui sont des sous-graphes caractérisant localement la stéréochimie. Ces sous-graphes servent alors à définir un noyau permettant de prendre en compte la stéréochimie. Finalement nous présentons trois extensions à ce noyau. Ces extensions permettent de considérer les voisinages des stéréo sous-graphes minimaux et de comparer des stéréo sous-graphes minimaux différents.
Loading...