A high yielding synthesis of diethyl 1 -fluoromethylphosphonate in pure form

Une synthèse efficace du diéthyl 1-fluorométhylphosphonate de grande pureté

Rachel Waschbüsch (1) , John Carran (1) , Philippe Savignac (1)

1 DCPH - Laboratoire Hétéroéléments et Coordination

We describe a high yielding synthesis of the title compound (2) in pure form. The synthesis consists of : a) a Michaelis-Arbuzov reaction between triethylphosphite and fluorotribromomethane in hexane at 50°C giving diethyl dibromofluoromethylphosphonate (1) in 79-85% yield and b) a halogen-metal exchange reaction between (1) and n-BuLi-ClSiMe 3 at-90°C yielding (2) in 94% yield.

Une synthèse efficace du diéthyl 1 -fluoromethylphosphonate de grande pureté. Nous avons mis au point une préparation efficace du diéthyl 1-fluorométhylphosphonate 2 pur. Elle comprend: une réaction de Michaelis-Arbuzov entre le triéthylphosphite et le fluorotribromomethane dans l'hexane à 50 °C conduisant à 1 (79–85 %), puis une réaction de double échange halogène-métal en présence de n-BuLi/ClSiMe3 à -90 °C convertissant 1 en 2 avec un rendement de 94 %.

Mots clés: fluorotribromomethane; Michaelis-Arbuzov reaction; metal-halogen exchange; fluoromethylphosphonate

Mots clés: fluorotribromomethane; réaction de Michaelis-Arbuzov; échange halogène-métal; fluoromethylphosphonate

Domaines: Chimie organique

Rachel Waschbüsch, John Carran, Philippe Savignac. A high yielding synthesis of diethyl 1 -fluoromethylphosphonate in pure form. Comptes rendus de l’Académie des sciences. Série IIc, Chimie, 1998, 1 (1), pp.49-52. ⟨10.1016/S1251-8069(97)86259-8⟩. ⟨hal-03166353⟩