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Journal articles
Bis-4-aza[6]helicene: a bis-helicenic 2,2'-bipyridine with chemically-triggered chiroptical switching activity
Helena Isla
1
Nidal Saleh
1
Jiang-Kun Ou-Yang
1
Kais Dhbaibi
1, 2
Marion Jean
3
Magdalena Dziurka
4
Ludovic Favereau
5
Nicolas Vanthuyne
3
Loic Toupet
6
Bassem Jamoussi
2
Monika Srebro-Hooper
4, *
Jeanne Crassous
1, *
*
Corresponding author
Marion Jean 3
Author
Magdalena Dziurka 4
Author
Ludovic Favereau 5
Author
Nicolas Vanthuyne 3
Author IdHAL : nicolas-vanthuyne ORCID : https://orcid.org/0000-0003-2598-7940
Loic Toupet 6
Author IdHAL : loic-toupet ResearcherId : http://www.researcherid.com/rid/N-7043-2014
Bassem Jamoussi 2
Author
Monika Srebro-Hooper 4
Correspondent author
Jeanne Crassous 1
Correspondent author
1
ISCR - Institut des Sciences Chimiques de Rennes (Campus de Beaulieu - Bât. 10 Avenue du Général Leclerc 35042 Rennes Cedex - France)
- UR1 - Université de Rennes 1 (2 rue du Thabor - CS 46510 - 35065 Rennes cedex - France)
- UNIV-RENNES - Université de Rennes (France)
- INSA Rennes - Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (20, avenue des Buttes de Coësmes - CS 70839 - 35708 Rennes cedex 7 - France)
- ENSCR - Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6226 (France)
2
University of Gabes (Tunisia)
3
ISM2 - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (Campus Saint Jérôme Av. escadrille Normandie Niemen
BP 531
13397 MARSEILLE CEDEX 20 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR7313 (France)
- ECM - École Centrale de Marseille : UMR7313 (Pôle de l'étoile - Technopole de Château-Gombert - 38 rue Frédéric Joliot-Curie - 13013 Marseille - France)
- AMU - Aix Marseille Université : UMR7313 (Aix-Marseille Université Jardins du Pharo 58 Boulevard Charles Livon 13284 Marseille cedex 7 - France)
4
UJ - Jagiellonian University [Krakow] (Gołębia 24, 31-007 Kraków - Poland)
5
CEISAM - Chimie Et Interdisciplinarité : Synthèse, Analyse, Modélisation (UFR des Sciences et des Techniques - 2 rue de la Houssiniere BP 92208 - 44322 NANTES Cedex 3 - France)
- Université de Nantes - Faculté des Sciences et des Techniques (2, rue de la Houssinière - BP 92208 - 44322 Nantes cedex 3 - France)
- UN - Université de Nantes (1, quai de Tourville - BP 13522 - 44035 Nantes cedex 1 - France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6230 (France)
6
IPR - Institut de Physique de Rennes (Bâtiment 11A , B, C, E – 10B
263 av. Général Leclerc
35042 Rennes cedex FRANCE - France)
- UR1 - Université de Rennes 1 (2 rue du Thabor - CS 46510 - 35065 Rennes cedex - France)
- UNIV-RENNES - Université de Rennes (France)
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR6251 (France)
Abstract : A novel enantiopure bis-helicenic 2,2'-bipyridine system was prepared using a Negishi coupling. Thanks to the bipyridine unit, the coordination with ZnII and protonation processes were studied revealing efficient tuning of photophysical (UV/Visible and emission) and chiroptical properties (electronic circular dichroism and circularly polarized emission) of the system. The coordination/decoordination and protonation/deprotonation processes appeared reversible thus constituting novel chiroptical switches.
Document type :
Journal articles
Domain :
Complete list of metadatas
https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-02094995
Contributor : Laurent Jonchère <>
Submitted on : Monday, June 24, 2019 - 10:13:48 AM
Last modification on : Thursday, February 18, 2021 - 3:28:46 PM
Contributor : Laurent Jonchère <>
Submitted on : Monday, June 24, 2019 - 10:13:48 AM
Last modification on : Thursday, February 18, 2021 - 3:28:46 PM
File
Isla et al-2019-Bis-4-aza[6]he...
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Identifiers
- HAL Id : hal-02094995, version 2
- DOI : 10.1021/acs.joc.9b00389
- PUBMED : 30924340
Collections
EC-MARSEILLE | UNIV-RENNES1 | CNRS | INC-CNRS | ISCR | UNIV-NANTES | UNIV-RENNES | UNIV-AMU | INSA-GROUPE | IPR | UR1-UFR-SPM | OSUR | ISM2 | IPR-ML | ISCR-OMC | ISCR-OMC-PMM | INSA-RENNES
Citation
Helena Isla, Nidal Saleh, Jiang-Kun Ou-Yang, Kais Dhbaibi, Marion Jean, et al.. Bis-4-aza[6]helicene: a bis-helicenic 2,2'-bipyridine with chemically-triggered chiroptical switching activity. Journal of Organic Chemistry, American Chemical Society, 2019, 84 (9), pp.5383-5393. ⟨10.1021/acs.joc.9b00389⟩. ⟨hal-02094995v2⟩
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