Tetracarboxy-Functionalized [8]-, [10]-, [12]-, and [14]Phenacenes

Abstract : Mono- and diglyoxylation of chrysene and naphthalene leads to Perkin reactants that yield bismaleates, which efficiently photocyclize to elongated phenacenetetracarboxylic esters. Their band gaps remain significantly larger than the value postulated for polyphenacene. The reaction with α-branched amines gives the corresponding imides, which are significantly stronger electron acceptors than the esters. The obtained [12]- and [14]phenacenes are the longest [n]phenacenes that have been synthesized to date.
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European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2017, 30 (12), pp. 4548-4551. 〈10.1002/ejoc.201700893〉
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Soumis le : jeudi 5 octobre 2017 - 03:22:50
Dernière modification le : vendredi 6 octobre 2017 - 15:13:55
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Thamires S. Moreira, Marli Ferreira, Alice Dall'Armellina, Rodrigo Cristiano, Hugo Gallardo, et al.. Tetracarboxy-Functionalized [8]-, [10]-, [12]-, and [14]Phenacenes. European Journal of Organic Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2017, 30 (12), pp. 4548-4551. 〈10.1002/ejoc.201700893〉. 〈hal-01583977〉

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