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The Journal of Organic Chemistry 71 (2006) 3295-3298
De Novo Synthesis of Sugar-Aza-Crown Ethers via a Domino Staudinger Aza-Wittig Reaction
Mickaël Ménand 1, Jean-Claude Blais 1, Jean-Marc Valéry 1, Juan Xie 2
(2006)

A short and highly efficient route to sugar-aza-crown (SAC) ethers has been developed. The key step of the transformation is a one-pot cyclodimerization of C-glycosyl azido aldehydes via a domino Staudinger aza-Wittig reaction. This process allows the preparation of various orthogonally protected SAC ethers, from both R- and â-C-glycosyl azido aldehydes.
1 :  Synthèse, Structure et Fonction de Molécules Bioactives (SSFMB)
CNRS : UMR7613 – Université Pierre et Marie Curie [UPMC] - Paris VI
2 :  Laboratoire de Photophysique et Photochimie Supramoléculaires et Macromoléculaires (PPSM)
CNRS : UMR8531 – École normale supérieure de Cachan - ENS Cachan
Chimie/Matériaux