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HAL : hal-00492056, version 1

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Tetrahedron Letters 50 (2009) 4251-4253
Synthesis of hexakis(2-keto-3,6-anhydro)cyclomaltohexaose: structural studies and Pb2+ complexation evaluation
Thomas Berthelot 1, Julia Chamot-Rooke 2, Cécile Baudin 1
(2009)

Molecules which scavenge heavy metals are of significant interest for medical applications such as toxic metal decontamination or medical imaging. We report the first synthesis of hexakis(2-keto-3,6-anhydro)cyclomaltohexaose in good yield using mild conditions (Swern oxidation). This potential synthon exhibits reactivity towards water which results in its total conversion into the per(gem-diol) derivative. The first computational study of Pb2+ complexation with per-3,6-anhydro-α-cyclodextrin in water is also reported.
1 :  Laboratoire des Solides Irradiés (LSI)
CNRS : UMR7642 – CEA : DSM/DRECAM – Polytechnique - X
2 :  Laboratoire des mécanismes réactionnels (DCMR)
CNRS : UMR7651 – Polytechnique - X
Chimie/Chimie de coordination

Chimie/Chimie analytique

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