HAL : hal-00464458, version 1

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The Journal of Organic Chemistry 75, 6 (2010) 1892-1897

Lipase-catalyzed regioselective monoacetylation of unsymmetrical 1,5-primary diols.

C. Oger 1, Z. Marton 2, Y. Brinkmann 1, V. Bultel-Poncé 1, T. Durand 1, M. Grabert 2, J.-M. Galano 1

(2010)

Lipase B from Candida antarctica (CALB) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the regioselective monoacetylation of 1,5-diol isoprostane intermediate, using vinyl acetate as an acyl transfer reagent in THF.We next applied this reaction on linear 2-substituted, 2,20-disubstituted-1,5- pentanediols, and cyclic 2,3-disubstituted-1,5-pentanediols. To rationalize the regioselectivity observed, molecular docking simulations were performed.

1 :	Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM)
	CNRS : UMR5247 – Université Montpellier I – Université Montpellier II - Sciences et Techniques du Languedoc
2 :	Littoral, Environnement et Sociétés (LIENSs)
	Université de La Rochelle – CNRS : UMR6250

Domaine

:

Chimie/Chimie organique

Mots Clés : Lipase – CALB – regioselective monoacetylation – 1 – 5-pentanediols – molecular docking

hal-00464458, version 1

http://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00464458

oai:hal.archives-ouvertes.fr:hal-00464458

Contributeur : Brigitte Carles <>

Soumis le : Mercredi 17 Mars 2010, 10:59:34

Dernière modification le : Mercredi 17 Mars 2010, 10:59:34